Джейсон – симпатичный афроамериканец, недавно отметивший тридцатилетие. Несколько лет назад он был страстно влюблен в свою однокурсницу по колледжу и даже сделал ей предложение. Однако девушка предпочла герою другого мужчину. Ее поступок разбил юноше сердце и превратил его в закоренелого циника. Молодой человек научился получать удовольствие от беззаботной холостяцкой жизни. Он постоянно знакомится с разными женщинами, заводит ни к чему не обязывающие романы, а затем так же легко расстается с очередной пассией.
Но однажды Джейсон вдруг обращает внимание на то, что все его друзья давно обрели личное счастье. Сосед Эрик больше не может ходить вместе с героем по ночным клубам, поскольку собирается жениться на своей невесте Лейси. Студенческий приятель молодого человека Брайан состоит в серьезных отношениях с очаровательной Джессикой, и даже младший брат парня Тодд созрел для семейной жизни.
Герой вдруг понимает, что может остаться в полном одиночестве, и обращается за советом к своему психотерапевту. Врач предлагает пациенту необычный эксперимент. Парень должен пригласить на свидание любую понравившуюся ему девушку, а затем сделать все от него зависящее, чтобы сохранить эти отношения…
Ради Джейсона 1 сезон все серии.